A chamada “Revolução Cubana” é um dos resultados marcantes da gestão do movimento revolucionário de esquerda, liderado por Fidel Castro, que acabou com a ditadura nas mãos de Fulgencio Batista. Com isso, o exército guerrilheiro conseguiu se posicionar no poder de então até hoje; Por isso, considera-se que Cuba ainda está em sua era revolucionária. É, talvez, a ascensão esquerdista mais bem-sucedida já vista na América e, embora o governo tenha sido visto por organizações como a Anistia Internacional, como autoritário e altamente restritivo, ele manteve a fraca economia da ilha à tona..
Os primeiros confrontos aconteceram em 26 de novembro de 1956, quando um iate com 82 guerrilheiros zarpou de Veracruz, no México, para Cuba; Porém, houve um atraso na data de desembarque, por isso foram atacados e derrotados, sendo 20 dos soldados eliminados. Mas este foi apenas o início de anos de confrontos, derrotas e vitórias que levariam Castro ao poder em 5 de janeiro de 1959. Castro era o encarregado das Forças Armadas, Che Guevara, junto com Faustino López, assumiu a tarefa de recuperar os fundos desviado (indústria), Rufo López Fresquet era o responsável pela fazenda, Armando Hart era o responsável pela educação, Enrique Oltiuski pelas comunicações, Manuel Ray pelas obras públicas, Regino Boti pela economia e Luis Orlando Rodríguez pelas políticas de interior.
Com o passar do século 20, a qualidade de vida na ilha (que não era adequada para quando a revolução chegou) piorou consideravelmente. Além disso, é relatado que o regime monitora constantemente as comunicações privadas, censura a mídia, restringe o acesso à Internet e impõe limites à educação. Isso levou à migração maciça de cubanos nos anos 90, que se estabeleceram nos Estados Unidos, Venezuela e Espanha.
